Anayasanın 48. Maddesinde “Herkes dilediği alanda çalışma ve sözleşme hürriyetine sahiptir.” İbaresine yer verilmek suretiyle sözleşme serbestisi anayasal güvence altına alınmıştır. Sözleşme serbestisi ilkesi (TBK 26) iş hukukunda da geçerlidir. İşçiler ve işverenler kural olarak bir iş akdi yapıp yapmama, bu sözleşmeyi diledikleri kişi ile kurma ve ihtiyaçlarına uygun şekilde düzenleyebilme haklarına sahiptirler. Ancak iş hukukunda bu özgürlük bu hukuk dalının sosyal amacına uygun olarak, işçileri koruma kaygısıyla önemli sınırlamalara tabi tutulmuştur. Bu sınırlamalar bazı hallerde iş akdinin kurulmasının yasaklanması, bazı hallerde ise tam aksine işverenlere iş akdi yapma zorunluluğunun getirilmesi biçiminde ortaya çıkmaktadır.
Cezai şart, Türk Borçlar Kanunu’na dayanmaktadır. Taraflar arasında akdedilecek sözleşmenin hiç veya gereği gibi ifa edilmemesi durumunda karşı tarafın yükümlülüklerini yerine getirmemesi nedeniyle oluşan veya oluşabilecek zararların tazmini veya karşı tarafı yükümlülüklerini yerine getirmeye zorlamak amacıyla taraflar arasında bir ceza koşulu kararlaştırılması şeklinde karşımıza çıkmaktadır. Uygulamada tarafların alacaklarını garanti altına alması amacıyla kullandığı bir mekanizmadır. Öğretide ise söz konusu borcun ifa edilmemesi veya eksik ifası halinde ödenmesi gereken mali değerli edim cezai şart olarak tanımlanmaktadır. Alacaklı herhangi bir zarara uğramasa bile kararlaştırılan cezai şartı talep etme hakkı saklıdır. Dolayısıyla bir cezai şart kararlaştırılmış ise bu alacaklının durumunu kolaylaştırmaktadır.
TBK 179.maddede üç çeşit cezai şarttan söz edilmektedir. Bunlar:
Genel işlem şartları ve irade sakatlığı halleri saklı olmak kaydıyla, uygulama güçlüğü yaratacak hukuki bir geçerlilik şartı da getirilmemiş olduğundan, iş sözleşmelerinde cezai şart düzenlemelerine sıklıkla rastlandığı görülmektedir. İş Sözleşmelerinde kararlaştırılan cezai şartlar hakkında 4857 Sayılı İş Kanunu’nda bir düzenleme bulunmamaktadır bu sebeple 6098 Sayılı Türk Borçlar Kanunu ve iş hukuku genel ilkelerinden yararlanılmaktadır. Taraflar arasında akdedilecek sözleşmede karşı tarafın yükümlülüklerini yerine getirmemesi kaynaklı oluşan veya oluşabilecek zararların tazmini veya karşı tarafı yükümlülüklerini yerine getirmeye sevk etme amacı taşımaktadır. Görüldüğü üzere güvence, ceza ve telafi fonksiyonları mevcuttur.
Karşılıklılık ilkesinin bulunması durumunda belirli-belirsiz, asgari-azami süreli iş sözleşmelerinde cezai şart geçerli kabul edilmektedir. Karşılıklılık ilkesinin bir yönü, TBK'nın 420. maddesinde; "Hizmet sözleşmelerine sadece işçi aleyhine konulan ceza koşulu geçersizdir." şeklinde ifade edilmiştir. Ancak 6098 sayılı Borçlar Kanunu'ndan önce de Yargıtay işçi lehine yorum ilkesi gereğince tek taraflı olarak işçi aleyhine düzenlenen cezai şartları geçersiz saymıştır. Bu durum Yargıtay Hukuk Genel Kurulu'nun 2015/9-989E.- 2017/386K. sayılı ve 01.03.2017 tarihli kararında; "... İş hukukunda "İşçi Yararına Yorum İlkesi"nin bir sonucu olarak sadece işçi aleyhine yükümlülük öngören cezai şart hükümleri geçersiz sayılmış ve bu yönde yerleşmiş içtihatlar öğretide de benimsenmiştir. Hizmet sözleşmeleri açısından cezai şartla ilgili olarak 818 Sayılı Yasada açık bir hüküm bulunmaz iken, Dairemizin uygulamasına paralel olarak; 1 Temmuz 2012 tarihinde yürürlüğe giren 6098 Sayılı Türk Borçlar Kanunu'nun 420. maddesi "Hizmet sözleşmelerine sadece işçi aleyhine konulan ceza koşulu geçersizdir." hükmünü getirmiştir. Bu itibarla hizmet sözleşmelerine işçi aleyhine konulan cezai şartlar geçersiz, işçi lehine konulan cezai şartlar ise geçerli kabul edilmelidir." şeklinde belirtilmiştir.
Karşılıklılık ilkesinin bir diğer yönü de işçi aleyhine kararlaştırılan cezai şartın işveren aleyhinde kararlaştırılandan miktar olarak daha fazla olamaması ve eşit koşulları içermesidir. Diğer bir ifade ile işçi aleyhine olarak belirlenen cezai şartın koşulları ve ceza miktarı işverenin sorumluluğunu aşmamalıdır.
Sözleşmede iki taraflı cezai şart öngörülmesi halinde işçi aleyhine miktar bakımından bir eşitsizlik söz konusu ise Yargıtay cezai şartı tamamen geçersiz saymayıp işçi için öngörülen cezai şartı işvereninki ile sınırlamaktadır. Örnek üzerinden gidecek olursak sözleşme süresinden önce sona erdirilmiş ve işçi için 7 aylık; işveren için ise 3 aylık ücret tutarında bir cezai şart öngörülmüş ise işçi en fazla 3 aylık cezai şart miktarı ile sorumlu olacaktır.
Sözleşmede eşit koşullar için cezai şart öngörülmesi durumu da Yargıtay 9. Hukuk Dairesi'nin 2015/8121 E.- 2017/1993 K. sayılı ve 16.02.2017 tarihli kararında; "Dairemizin yerleşik uygulaması ve Türk Borçlar Kanunu'nun 420/1 maddesi gereğince cezai şartın karşılıklı ya da işçi lehine düzenlenmesi gerekir. Düzenlenen ceza koşulu karşılıklı değilse ve işçi aleyhine ise geçersizdir. Somut uyuşmazlıkta, taraflar arasındaki sözleşme incelendiğinde, asgari süre için öngörülen ceza koşulunun işveren lehine hem haklı hem de geçerli nedenle fesih yönünden düzenlendiği, işçi açısından ise sadece haklı fesih halinde öngörüldüğü, işçi yönünden geçerli nedenin söz konusu olmadığı anlaşıldığından, cezai şarta ilişkin bu hüküm geçersizdir." şeklinde belirtilmiştir.
İşçi aleyhine konulan ceza koşulunun geçersizliğinin istisnası, işçiye verilen eğitim karşılığı belli bir süre çalışması koşuluna bağlı olarak kararlaştırılan cezai şarttır. Bu istisnanın geçerliliği için işverenin sağladığı eğitim sonucunda işçinin mesleki vasıflarının artması ve işçiye sağlanan eğitim ve yapılan masrafla sözleşmeye konulan süre ve kararlaştırılan cezai şart oranının hakkaniyete aykırı olmaması gerekir.
Yargıtay 22.Hukuk Dairesi 2013/2551 E.-2014/1177 K. sayılı ve 31.01.2014 tarihli kararında; "...Taraflar arasındaki uyuşmazlık davalının eğitim giderlerinden sorumlu olup olmadığı noktasındadır. İşverence işçi adına yapılan eğitim giderlerinin tamamı yerine, işçinin çalıştığı ve çalışması gereken sürelere göre oran kurularak indirildikten sonra kalan miktarının tahsiline karar verilmesi gerekir. Gerçekten işçi, eğitimden sonra çalışmayı yükümlendiği sürenin bir kısmında çalışmış ise işverene bu konuda katkı sağlamış olmaktadır. İşçinin yükümlü olduğu sürenin tamamında çalışılmış olunması halinde ise işverence eğitim giderleri istenemez." Şeklinde beyanda bulunarak bu hususu vurgulamıştır.